Synthese von erythro‐Sphingosinen über die Azidoderivate

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Abstract
Aus D‐Galactose und D‐Xylose wurden in zwei Stufen die 2,4‐O‐geschützten D‐Threosen 3a bzw. 3b erhalten, die durch Wittig‐Reaktion in Anwesenheit von überschüssigem Lithiumbromid die Trans‐Entriole 4aA, 4aB und 4bA liefern. Triflat‐Aktivierung der freien 2‐Hydroxygruppe, Azideinführung und Abspaltung der O‐Schutzgruppe führte zu den Azidosphingosinen 6A,B die durch Azidreduktion in die D‐erythro‐Sphingosine 7A,B übergeführt wurden. Für die Glycosphingolipidsynthese durch Azidosphingosin‐Glycosylierung wurden aus Verbindung 6A durch 1‐O‐Tritylierung, 3‐O‐Schutzgruppeneinführung und anschließende 1–O‐Detritylierung die 3‐O‐geschützten Azidosphingosine 11α‐11γ hergestellt.