Anil‐Synthese. 4. Mitteilung. Über die Basen‐katalysierte Umsetzung von 4‐Methyl‐azobenzol‐Derivaten mit Anilen aromatischer Aldehyde

Publisher Website
Google Scholar
Abstract
4‐Methyl‐azobenzol‐Derivate ohne elektronenanziehende Substituenten und ohne Gruppen, die mit Basen Salze bilden, werden mit Anilen aromatischer Aldehyde in Dimethylformamid in Gegenwart von Kaliumhydroxid oder Kalium‐t‐butylat zu Styryl‐Derivaten umgesetzt («Anil‐Synthese»). Bei Anwesenheit von elektronenanziehenden Gruppen dagegen werden die 4‐Methyl‐azobenzol‐Derivate zu symmetrischen Dibenzyl‐ bzw. Stilben‐Derivaten oxydiert. Mit 4‐Benzyl‐azobenzol‐Derivaten gelingt die Anil‐Synthese nur bei gleichzeitiger Anwesenheit von Elektronen‐Donatoren in 4′‐Stellung des Azobenzols.