Über Gallensäuren und verwandte Stoffe. 20. Mitteilung. Versuche zur Herstellung von Cholen‐(9)‐säure

Publisher Website
Google Scholar
Abstract
Die Bereitung von reinem 12‐Keto‐cholen‐(9)‐säure‐methylester (X) ist schwierig, da die meisten Präparate eine kaum zu entfernende Verunreinigung, wahrscheinlich 12‐Keto‐cholansäure‐methylester(II), enthalten. Das beste Kriterium für die Reinheit ist die Höhe des U.V.‐Absorptionsmaximums. Es wird die Gewinnung eines Präparates beschrieben, dessen Ultraviolett‐Absorptionsspektrum in Hexanlösung bei 235 mμ liegt und einen log ε = 4,07 besitzt, und das voraussichtlich weitgehend einheitlich ist. Die Gewinnung solcher Präparate war bisher nur möglich durch Isolierung des 11β‐Brom‐12‐ketocholansäure‐methylesters und seine Verkochung mit Pyridin. Die Reduktion von solchem reinen 12‐Keto‐cholen‐(9)‐säure‐methylester (X) nach Wolff‐Kishner gibt ein Gemisch von Cholen‐(11)‐säure und Cholen‐(9)‐säure (XI), in dem letztere überwiegt, die sich aber auch in Form ihrer Methylester (VI) und (XII) bisher nicht trennen liessen. Durch Überführung des Methylestergemisches in die zugehörigen Oxyde und deren Trennung lässt sich der Gehalt ungefähr bestimmen. Reduktion von unreinen Präparaten von (X) nach Wolff‐Kishner gibt Gemische, die ausser den zwei genannten Cholensäuren noch Cholansäure enthalten, von der sich die zwei ungesättigten Säuren auch in Form der Methylester bisher nicht glatt tennen liessen. Die Komponenten lassen sich auch in solchen ternären Gemischen nach Behandlung mit Benzopersäure nachweisen.