Auswirkungen von Ionenpaartrennungen auf Inversion und Rotation von schwefel‐, selen‐ und siliciumstabilisierten Organolithium‐Reagentien
- 1 October 1993
- journal article
- Published by Wiley in Angewandte Chemie
- Vol. 105 (10) , 1489-1491
- https://doi.org/10.1002/ange.19931051015
Abstract
Was beeinflußt die Konfigurationsstabilität chiraler Organolithium‐Reagentien? Mehrfach wurde vorgeschlagen, daß Ionenpaartrennungen bei Alkyllithium‐Verbindungen für die Konfigurationsumkehr besonders wichtig sind. NMR‐Studien an 1 und 2 ergaben jetzt aber, daß die Konfigurationsstabilität des getrennten Ionenpaares größer als die des Kontaktionenpaares ist. magnified imageKeywords
This publication has 41 references indexed in Scilit:
- Graphical Abstract (Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 10/1993)Angewandte Chemie International Edition in English, 1993
- Stereochemical studies on chiral, nonconjugated, nitrogen-substituted carbanions generated by tin-lithium exchangeJournal of the American Chemical Society, 1991
- Mixed-Anion Aggregates of Metalated Organics : Preparation and Structure of the Mixed-Anion Tetramer(PhO⊖Li⊕· HMPA)3(μ3-HMPA· Li⊕)NCS⊖Angewandte Chemie International Edition in English, 1991
- Chirale Lithium‐1‐oxyalkanide durch asymmetrische Deprotonierung; enantioselektive Synthese von 2‐Hydroxyalkansäuren und sekundären AlkanolenAngewandte Chemie, 1990
- Chiral Lithium‐1‐oxyalkanides by Asymmetric Deprotonation; Enantioselective Synthesis of 2‐Hydroxyalkanoic Acids and Secondary AlkanolsAngewandte Chemie International Edition in English, 1990
- Usefully functionalized products from conjugate addition of sulfur-stabilized anions to .alpha.-enonesThe Journal of Organic Chemistry, 1989
- A Monomeric Potassium Salt of Bis(trimethylsilyl)methyl Phenyl (Sulfone and the Determination of the 1J(13C,29Si) Coupling Constants of Si‐Stabilized “Carbanions”Angewandte Chemie International Edition in English, 1988
- Cis-trans isomerizations of 1-lithio-1-phenyl-1-butene. Solvent effects on the rate of isomerization and on nuclear magnetic resonance spectraJournal of the American Chemical Society, 1975
- The Preparation of Organolithium Compounds by the Transmetalation Reaction. VII. cis- and trans-Propenyllithium: The Stereochemistry of the Transmetalation Reaction. IsopropenyllithiumJournal of the American Chemical Society, 1964
- The Configurational Stability of cis- and trans-2-Methylcyclopropyllithium and Some Observations on the Stereochemistry of their Reactions with Bromine and Carbon DioxideJournal of the American Chemical Society, 1961