Utilisation d'ylides du phosphore en chimie des sucres XXIII Eliminations accompagnant certaines réactions de Wittig
- 16 July 1975
- journal article
- research article
- Published by Wiley in Helvetica Chimica Acta
- Vol. 58 (5) , 1501-1506
- https://doi.org/10.1002/hlca.19750580531
Abstract
Some reactions of 3‐O‐alkyl‐6‐deoxy‐1,2‐O‐isopropylidene‐α‐D‐xylo‐hexofuranos‐5‐uloses (1 and 2) with Wittig reagents are described. These ketosugars react with methylenetriphenylphosphorane and benzylidenetriphenylphosphorane to give the expected unsaturated branched‐chain sugars and dienes formed by elimination of H–C(4) and the 3‐alkyloxy group. Structural studies on all these compounds have been effected using NMR. spectroscopy and particularly, when necessary, nuclear Overhauser Effect. One important by‐product of these reactions is an unsaturated ketone 3,6‐dideoxy‐1,2‐O‐isopropylidene‐α‐D‐glycero‐hex‐3‐enofuranos‐5‐ulose (6). Compounds 1 and 2 do not react with cyanomethylenetriphenylphosphorane.Keywords
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