Copolymerization of 6-Substituted Pyridazinones

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Abstract
6-置換ピリダジノン〓(X:OCOCH3,CH3,OH)とスチレン, アクロレインおよびα-クロルアクロレインとの共重合をジメチルスルホキシド中アゾビスイソブチロニトリルを用いて60℃真空中で行なった。重合は均一系で進行し, 共重合速度はOCOCH3>CH3>OHの順に遅くなった。共重合体は数平均分子量 2000～6000 の白色あるいは淡黄色の粉末で, ピリダジノン含量が増すにつれて高い軟化点を示す重合体が得られた。 6-置換ピリダジノンの共重合性はOH33の順に高くなりそのQ, e値はOH系Q=0.017, e=-0.79,CH3系Q=0.037,e=-0.71,0COCH3系 Q=0.058,e=-O.23を得た。ポリビニルラジカルに対する 6-置換ピリダジノンの相対反応性 1/r1とハメットの置換基定数σとの対数プロットは直線関係が成立し, ρ値はスチレン系1.49,アクロレイン系0.94およびα-クロルアクロレイン系0.66と比較的高い値となり, このことからピリダジノン環が共役六員環を形成し, この共役の形成しやすさが 6-置換ピリダジノンの共重合性を支配していることが明らかとなった。またビニルモノマーが α-置換体の場合共重合において立体障害をもたらすことがわかった。

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