Organische Schwefelverbindungen, 73. Die säurekatalysierte, drucklose Umsetzung aliphatischer Ketone und β‐Oxo‐carbonsäureester mit Schwefelwasserstoff

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Abstract
Bei der Einwirkung von Schwefelwasserstoff auf β‐Oxo‐carbonsäureester (1) entstehen nicht nur β‐Thioxo‐carbonsäureester (2), sondern auch β.β‐Dimercapto‐carbonsäureester (3). Die Bildung der geminalen Dithiole 3 ist stark temperaturabhängig und wird am Beispiel des Acetessigesters näher erläutert. – Auch die Art der Reaktionsprodukte der säurekatalysierten Umsetzung einfacher aliphatischer Ketone mit Schwefelwasserstoff ändert sich mit der Temperatur. Zwischen −80 und −40° entstehen vorrangig monomere Thione 8, um −25° geminale Dithiole des Typs 7. Eingehend werden die Verhältnisse beim Di‐n‐propylketon beschrieben.

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