Absolute Konfiguration von Xanthophyll (Lutein)

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Abstract
Aufgrund von Abbauresultaten an natürlichem (+)‐Xanthophyll (Lutein) und Xanthophylläthern und eingehender NMR.‐Analyse (insbesondere am Abbau‐Ionon V), Synthesen und chiroptischen Korrelationen wird bewiesen, dass (+)‐Xanthophyll (3R:3′R:6′R)‐Chiralität hat. Früher gemachte Vorschläge anderer Autoren sind zu korrigieren.Reduktion von Xanthophyll mit LiAlH4/AlCl3 gibt 3‐(R)‐Hydroxy‐3′,4′‐dehydro‐6(ξ)‐β,γ‐carotin. Mit 1‐Phenyl‐5‐chlortetrazol(Base) tritt Wasserabspaltung im β‐Ring zu 3,4‐Dehydro‐6′‐(R)‐3′‐(R)‐hydroxy‐β‐carotin ein.Die nun bekannte Chiralität von (+)‐Zeaxanthin ((3R:3′R)‐Dihydroxy‐β,β‐carotin) und von (+)‐Xanthophyll ((3R:3′R)‐Dihydroxy‐β,ϵ‐carotin) schliesst eine biologische Interconversion aus: sie würde meso‐Zeaxanthin ((3R:3′S)‐Dihydroxy‐β,β‐carotin) ergeben.Es wird eine Hypothese für die Hydroxylierung von ‐ bzw. α‐Carotin aufgestellt.