REAKTIONEN VON 2-TRIMETHYLSILYL-, -GERMYL-UND -STANNYL-1,3-DITHIANEN MIT SÄURECHLORIDEN
- 1 October 1979
- journal article
- research article
- Published by Taylor & Francis in Phosphorus and Sulfur and the Related Elements
- Vol. 7 (2) , 203-209
- https://doi.org/10.1080/03086647908077468
Abstract
The title compounds (la-c) and (15a-c) are synthesized from dithianyllithium compounds and the corresponding element chlorides. They react with acid chlorides either with ring opening to the S,S '-diacyl-1,3-dimercaptopropanes (3), (4) and (14) or in a simple substitution reaction to give the 2-acyl-1,3-dithianes (5–13). The influence of different factors on the reaction pathway is described. Die Titelverbindungen (la-c) und (15a-c) werden aus Dithianyllithium-Verbindungen und entsprechenden Element-chloriden dargestellt. Sie reagieren mit Säurechloriden entweder unter Ringöffnung zu den S,S′-Diacyl-1.3-dimercapto-propanen (3), (4) und (14) oder in einer einfachen Substitutionsreaktion zu den 2-Acyl-1.3-dithianen (5–13). Der Einfluβ verschiedener Faktoren auf den Reaktionsverlauf wird beschrieben.Keywords
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- A mild cleavage of 1,3-diketones: Preparation of 2-acyl-1,3-dithianesTetrahedron Letters, 1975
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- Darstellung und Eigenschaften von 2‐BenzothiazolylsilanenEuropean Journal of Inorganic Chemistry, 1973
- Nucleophile Acylierung mit 2-Lithium-1,3-dithianen bzw. -1,3,5-trithianen1,2,3Synthesis, 1969
- New synthetic route to cyclic mono- and diketone derivatives via bisthiocarbanionsThe Journal of Organic Chemistry, 1968
- Synthesis of α-Silyl Ketones via 1,3-DithianesJournal of the American Chemical Society, 1967
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