Synthese und Eigenschaften füngliedriger cyclischer Harnstoffe

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Abstract
Durch Ureidomethylierung entstehen bei Kondensation von Alkoxymethyl‐Verbindungen symmetrisch dialkylierter Harnstoffe mit Phosphortrihalogeniden 4‐Halogen‐2.4‐dioxo‐1.3.4‐diazaphospholidine (14), die sich Ureidomethylphosphonsäuren 15 verseifen lassen. Während α.β‐ungesättigte Aldehyde und Ketone mit Harnstoffen nach dem Vinylogie‐Prinzip zu 2‐Oxo‐1.2.3.4‐tetrahydro‐pyrimidinen oder 4‐Ureido‐2‐oxo‐hexahydro‐pyrimidinen cyclisieren, führen die Umsetzungen von symmetrisch disubstituierten Harnstoffen mit 5‐Hydroxy‐2‐oxo‐2.5‐dihydro‐furan bzw. Maleinaldehydsäure und ihren Derivaten zu fünfgliedrigen cyclischen Harnstoffen vom Typ der 2‐Oxo‐4‐carboxymethyl‐imidazoline 28 und 2‐Oxo‐4‐methyl‐imidazoline 30. – 4.5‐Dialkoxy‐2‐oxo‐imidazolidine kondensieren mit Mercaptanen unter Eliminierung von Alkohol in Gegenwart wasserfreier Säuren zu 4‐Alkylmercapto‐2‐oxo‐imidazolinen 38, die in saurem Medium zu Hydantoinen 40 hydrolysieren.

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