Acyl‐lacton‐Umlagerung, XVII. Synthese von γ‐ und δ‐Thiol‐lactonen und ihr Ringöffnungsmechanismus
- 1 August 1961
- journal article
- research article
- Published by Wiley in European Journal of Inorganic Chemistry
- Vol. 94 (8) , 1966-1976
- https://doi.org/10.1002/cber.19610940806
Abstract
Alkylsubstituierte γ‐ und δ‐Thiol‐lactone werden synthetisiert. α‐Acyl‐δ‐thiolcaprolactone lagern zu den 6‐Methyl‐5.6‐dihydro‐4 H‐thiopyranen um. Durch Messen der sauren und alkalischen Verseifungsgeschwindigkeit primärer, sekundärer und tertiärer γ‐ und δ‐Thiol‐lactone wird die Ringstabilisierung durch Alkylsubstitution nachgewiesen. Die Ringöffnung erfolgt in allen Fällen durch Acyl‐Spaltung.Keywords
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