Chirale Verbindungen durch biokatalytische Reduktionen

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Abstract
Die Gewinnung chiraler Verbindungen durch stereospezifische biokatalytische Reduktion ist seit vielen Jahrzehnten bekannt, doch erst im letzten Jahrzehnt hat man sich in stärkerem Maße um eine Weiterentwicklung der Verfahren bemüht, sei es durch Einsatz vorher nicht verwendeter Mikroorganismen und Elektronendonoren, durch Auffinden weiterer Substrate für bekannte Reduktasen, durch Erarbeitung von Methoden zur Regenerierung reduzierter Pyridinnucleotide oder durch die Entdeckung von Reduktasen, die unter präparativen Aspekten gesucht wurden. Heute lassen sich zahlreiche chirale Verbindungen durch mikrobielle Hydrierung mit H2 und Mikroorganismen, die Hydrogenase enthalten, sowie durch elektromikrobielle oder elektroenzymatische Reduktion herstellen. Bei den beiden letztgenannten Methoden werden anaeroben oder aeroben Organismen Elektronen durch elektrochemisch reduzierte künstliche Mediatoren, z. B. Methylviologen, zugeführt. Besonders nützlich sind Reduktasen, die keine Pyridinnucleotide benötigen und Elektronen direkt von reduzierten Viologenen aufnehmen können. Zwei Beispiele für solche präparativ interessanten Enzyme werden beschrieben. Viele Zellen enthalten Methylviologen‐abhängige NAD(P)‐Reduktasen, die häufig noch nicht charakterisiert sind. Die verschiedenen Methoden der Biokonversion mit Mikroorganismen werden anhand einer Produktivitätszahl verglichen. Nicht selten lassen sich durch die in diesem Beitrag geschilderten Methoden Verbindungen mit zehn‐ bis hundertfach höheren Produktivitätszahlen gewinnen als dies auf konventionellem Wege möglich ist.