Substituenteneffekte auf die [1,5]‐sigmatrope Ester‐Verschiebung
- 1 May 1976
- journal article
- organische chemie
- Published by Wiley in European Journal of Inorganic Chemistry
- Vol. 109 (5) , 1928-1941
- https://doi.org/10.1002/cber.19761090534
Abstract
Die sigmatrope Verschiebung einer Estergruppe von der 5‐in die 1‐Stellung am Cyclopentadien‐Gerüst, 3 → 4, wird durch 5‐ständige Substituenten in der Sequenz R2N > NC > RO> Aryl > Alkyl > RS > Cl über einen Bereich von 104 der Geschwindigkeitskonstanten beschleunigt. Der Substituenteneffekt auf die Umlagerungsgeschwindigkeit korreliert mit dem Substituenteneffekt auf die UV‐Absorption der entsprechenden Cyclopentadienyl‐Anionen 8.Keywords
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