Reactions of Benzoyl Isocyanates with Epoxides

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Abstract
2-置換イミノ-1,3-ジオキソラン,オキサゾリジン-2-オンあるいはジヒドロジオキサアゼピノン体のいずれが生成するかを知る目的で,ヨウ化テトラエチルアンモニウム存在下,キシレン中でp-置換ベンゾイルイソシアナートとスチレンオキシド,エピクロルヒドリンあるいは炭酸エチレンとの反応を行なった。エピクロルヒドリン,炭酸エチレンとの反応では通常のイソシアン酸エステルの反応でえられる型のオキサゾリジン-2-オソ体がえられたが,スチレンオキシドとの反応ではベソゾイル-,p-クロルペンゾイルイソシアナートはそれぞれ対応する5-置換-(正常付加体)と4-置換オキサゾリジン-2-オン(異常付加体)をほぼ等量与え,p-メトキシ-,p-ニトロベンゾイルイソシアナートは異常付加体である4-置換オキサゾリジン-2-オン体を与えるという興味ある知見をえた。

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