Asymmetrische nucleophile Acylierung via metallierte chirale Aminocyanide; enantioselektive Synthese von 3‐substituierten 4‐Oxoestern durch asymmetrische Michael‐Addition

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Abstract
Erstaunlicherweise bisher kaum genutzt wurde das Synthesepotential chiraler Aminocyanide 1. Sie sind aus einem chiralen Amin und Aldehyden unter Zugabe von KCN leicht erhältlich. Nach der Metallierung fungieren sie als chirale Acyl‐Anion‐Äquivalente und können z. B. mit α,β‐ungesättigten Estern zu den Oxoestern 2 umgesetzt werden (ee = 90 bis 96%). Das chirale Amin läßt sich zu 91% zurückgewinnen. magnified image