Asymmetrische Eliminierung mit hoher Induktion: Synthese von 1‐Alkenylsulfoximiden mit axialer und zentraler Chiralität
- 1 October 1986
- journal article
- zuschrift
- Published by Wiley in Angewandte Chemie
- Vol. 98 (10) , 912-914
- https://doi.org/10.1002/ange.19860981016
Abstract
Die Eliminierung von LiOSiMe3bei der Titelreaktion (1→2)gelingt durch Umsetzung von1mitnBuLi in 91% Ausbeute und ≥98% Diastereoselektivität.1wird aus dem Keton mit LiCH2–S(O)(NMe)Ph erzeugt. Die Eliminierung kann im Sinne einer inversen Peterson‐Reaktion zur asymmetrischen Carbonylolefinierung eingesetzt werden. magnified imageKeywords
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- Cover Picture (Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 10/1986)Angewandte Chemie International Edition in English, 1986
- Chiral Sulfoxides in Asymmetric Synthesis: A New Chiral Synthesis of Optically Active 4-Substituted Cyclohexylideneacetic Acid EstersSynthesis, 1985
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- Stereospecific synthesis of 3,7-disubstituted bicyclo[3.3.0]octanesThe Journal of Organic Chemistry, 1974
- Chemistry of sulfoxides and related compounds. XLV. Asymmetric syntheses using optically active oxosulfonium alkylidesJournal of the American Chemical Society, 1973
- Chemistry of sulfoxides and related compounds. XXXIII. Stereochemistry of substitution at tetracoordinate hexavalent sulfur. Nucleophilic reactions at sulfur in sulfonimidoyl compoundsJournal of the American Chemical Society, 1971
- Partielle asymmetrische Synthese von substituierten BenzylidencycloalkanenAngewandte Chemie, 1969
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- Optically Active cis-trans-1,5-Cycloöctadiene from an Asymmetric Hofmann EliminationJournal of the American Chemical Society, 1962