Acyl‐lacton‐Umlagerung, XXXVII. Zur Synthese und Umlagerung bi‐ und tricyclischer α‐Acyl‐δ‐lactone
- 1 April 1967
- journal article
- research article
- Published by Wiley in European Journal of Inorganic Chemistry
- Vol. 100 (4) , 1296-1304
- https://doi.org/10.1002/cber.19671000431
Abstract
Durch Hydrierung von 3‐Acyl‐cumarinen (1, 3, 5) mit NaBH4 erhält man 3‐Acyl‐3.4‐dihydrocumarine (2, 4, 6). Die Keto‐Enol‐Tautomerie der 3‐Acetyl‐ und 3‐Benzoyl‐3.4‐dihydrocumarine wird IR‐ und NMR‐spektroskopisch untersucht. Die Umlagerung in 10% Chlorwasserstoff/Äthanol führt zu 2‐Äthoxy‐2‐methyl (phenyl)‐3‐äthoxycarbonyl‐chromanen (7), die beim Erhitzen in Polyphosphorsäure ein Mol. Äthanol abspalten und in 2‐Methyl(Phenyl)‐3‐äthoxycarbonyl‐4H‐chromene (9) übergehen.Keywords
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