Reinvestigation of the Classical Synthesis of Cinchona Alkaloids. II. The synthesis of quinine and its naturally occurring diastereomers from quinotoxine

Publisher Website
Google Scholar
Abstract
Stereoselektive Synthesen der Cinchona Alkaloide Chinin (6) und seiner natürlich vorkommenden Diastereomeren 7, 8 und 9, ausgehend von Chinotoxin (2), werden beschrieben. Reduktion der Ketone 4 und 5 mit DIBAL ergibt ausschliesslich die C(8)–C(9) erythro‐Verbindungen Chinin und Chinidin, während Reduktion von 5 mit Natriumborhydrid ausnahmslos zu den epi‐Verbindungen 8 und 9 führt. Die letztgenannten Verbindungen werden selektiv auch auf einem anderen Weg über die erythro‐Epoxide 20 und 21 erhalten.