Diastereoselektivität der CC‐Verknüpfung cyclischer Radikale

Publisher Website
Google Scholar
Abstract
Solvomercurierung und anschließende reduktive CC‐Verknüpfung von Cyclopenten, Dihydrofuran, Cyclohexen und Dihydropyran mit Alkenen 4 liefern die Produkte 9 – 16, wobei die Bildung der trans‐Isomeren überwiegt (Tab. 1 – 3). Die Stereoselektivität steigt mit abnehmender Reaktivität der Alkene 4 sowie beim Übergang vom Sechsring zum Fünfring an. Aus Dihydrofuran und Acrylsäure‐methylester entstehen die trans‐und cis‐Isomeren 11f und 12f im Verhältnis 93:7 (Tab. 2). Im Gegensatz dazu reagiert Norbornen ausschließlich zu dem exo, cis‐Isomeren 21.