Beiträge zur Konstellationsanalyse, XII. (Solvolyse von Toluolsulfonsäureestern, XXII). Die Carvomenthole

Publisher Website
Google Scholar
Abstract
Die 4 stereoisomeren, optisch inaktiven Carvomenthole (A–D) werden durch Hydrierung von Carvacrol gewonnen, voneinander getrennt, in ihren Eigenschaften und den Äthanolysegeschwindigkeiten der Tosylate untereinander sowie mit den konfigurationsanalogen 1.4‐Dimethyl‐cyclohexanolen‐(2) und Mentholen verglichen. Die extreme cis‐Form gehört zu den äquatorialen cis‐Alkoholen, deren Tosylate ungeachtet der äquatorialen Lage des Hydroxyls rasch solvolysiert werden; die Methanolyseprodukte dieses Isomeren entsprechen denen anderer cis‐Alkohole. Das Isocarvomenthol, nach dem IR‐Spektrum konstellativ uneinheitlich, zeigt ein amphibisches Verhalten, das theoretisch verständlich gemacht wird. Sein Tosylat gibt bei der Methanolyse, neben Menthen, als Hauptprodukt den Methyläther des Neocarvomenthols aus der trans‐Reihe des Menthans. Der dabei auftretende Konfigurationswechsel am nicht unmittelbar von der Substitution betroffenen C‐1, welches die Methylgruppe trägt, wird durch eine doppelte Hydrid‐Wanderung verständlich zu machen versucht.

This publication has 18 references indexed in Scilit: