Asymmetrische Synthese von α‐Alkyl‐valin‐, ‐leucin‐ und ‐isoleucin‐methylestern unter Verwendung von (Cyclohexyliden‐geschütztem) D‐Galactodialdehyd als chiralem Auxiliar
- 15 May 1987
- journal article
- research article
- Published by Wiley in European Journal of Organic Chemistry
- Vol. 1987 (5) , 399-405
- https://doi.org/10.1002/jlac.198719870344
Abstract
Die Schiff‐Basen 2 aus geschütztem D‐Galactodialdehyd 1 und Methyl‐valinat, ‐leucinat und ‐isoleucinat wurden über ihre Lithiumverbindungen 3 diastereoselektiv alkyliert. Die asymmetrischen Induktionen der Alkylierung variierten von 23 bis >95%. Durch Hydrolyse der Alkylierungsprodukte 5–7 erhielt man die optisch aktiven α‐alkylierten Methyl‐(S)‐valinate 8, ‐leucinate 10 und ‐isoleucinate 11.Keywords
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- Optically pure α-amino acids by resolution of schiff basesTetrahedron Letters, 1984
- Asymmetric Syntheses via Heterocyclic Intermediates; XXI1. Enantioselective Synthesis of α-Alkylleucine Methyl Esters using the Bis-lactim Ether of Cyclo(L-Leu-L-Leu) as Starting MaterialSynthesis, 1984
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