Über die Struktur der Thioamide und ihrer Derivate, XIII1) Konfiguration monosubstituierter Thioharnstoffe

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Abstract
Durch IR‐ und H‐NMR‐Messungen wird gezeigt, daß bei monoalkylsubstituierten Thioharnstoffen ein stark lösungsmittelabhängiges Gleichgewicht zwischen den (Z)‐ und den (E)‐ Isomeren vorliegt. Die freien Aktivierungsenthalpien der Rotation wurden für die Thioharnstoffe 1, 4, 9 und 13 bestimmt. Die früher getroffene Zuordnung2) der Signale beim N‐Methyl‐thioharnstoff (1) wird widerlegt. – Monoarylsubstituierte Thioharnstoffe liegen ausschließlich in der durch eine intramolekulare Wasserstoffbrücke stabilisierten (E)‐Form vor.