Beiträge zur Diphenylisomerie, II. Die asymmetrische Umlagerung bei Diphensäuren
- 8 November 1963
- journal article
- Published by Wiley in European Journal of Organic Chemistry
- Vol. 669 (1) , 85-94
- https://doi.org/10.1002/jlac.19636690110
Abstract
Die als asymmetrische Umlagerung I. Art bezeichnete Anomalie der optischen Drehung der Chininsalze der 4.4′‐Dinitro‐diphensäure (I) und Diphensäure (II) ist nicht auf eine optische Aktivierung dieser Säuren zurückzuführen, da die 3.3′‐Dimethyl‐Derivate III bzw. IV, die infolge des “buttressing”‐Effektes der Methylgruppen optisch stabiler sein sollten, die Drehungsanomalie in viel schwächerem Maße zeigen und keinerlei Zeichen einer optischen Aktivierung aufweisen. Die Anomalie der optischen Drehung wird auf die undissoziierten Salze zurückgeführt, in denen eine bestimmte Konformation des Chinins fixiert ist.Keywords
This publication has 8 references indexed in Scilit:
- Beiträge zur Biphenylisomerie, I. Spaltung des Naphthidins und des 2.3.2′.3′‐Tetramethyl‐benzidins in optische AntipodenEuropean Journal of Inorganic Chemistry, 1959
- Symmetrical Biaryls from Diazotized Amines. Scope of the Reaction. Unsymmetrical BiarylsJournal of the American Chemical Society, 1945
- The Preparation of Symmetrical Biaryls by the Action of Reducing Agents on Diazotized Amines. Reducing AgentsJournal of the American Chemical Society, 1941
- ASYMMETRIC REARRANGEMENTJournal of the American Chemical Society, 1934
- Über einen neuen Effekt in Lösungen optisch‐aktiver SubstanzenBerichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series), 1932
- Über die Racemisierung optisch aktiver Diphensäuren und über die Schwingungen der Benzolkerne im Diphenylsystem. (Zur Stereochemie aromatischer Verbindungen, IV)European Journal of Organic Chemistry, 1927
- Zur Kenntnis der Nitro‐toluylsäure, C 6 H 3 (CH 3 ) 1 (CO 2 H) 2 (NO 2 ) 3Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series), 1919
- Aromatische Diazoniumsalze und ammoniakalische KupferoxydullösungEuropean Journal of Organic Chemistry, 1902