Metallhydrazide, XVII. Synthese von Arylhydrazinen aus Natrium‐arylsulfonaten und Natriumhydrazid

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Abstract
Aromatische Sulfonsäuren lassen sich durch Umsetzung ihrer Natriumsalze mit Natriumhydrazid in hydrazin‐haltigem Äther bei 35° rasch und in der Regel nahezu quantitativ in entsprechende Arylhydrazine überführen. Ähnlich glatt reagieren Natriumbenzolsulfinat mit Natriumhydrazid zu Phenylhydrazin und Natrium‐4‐methyl‐benzolsulfonat mit Natrium methylhydrazid zu N‐Methyl‐N‐[4‐methyl‐phenyl]‐hydrazin. Diese Reaktionen verlaufen nach dem Additions‐Eliminierungs‐Mechanismus der nucleophilen aromatischen Substitution. — Bei der Benzol‐disulfonsäure‐(1.3) wird mit Natriumhydrazid nur eine der beides Sulfonsäuregruppen gegen den Hydrazinorest ausgetauscht, bei der 2.4.6‐Trimethyl‐benzolsulfonsäure tritt vorwiegend reduktive Entsulfonierung ein.

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