Über natürliche Gerbstoffe, XXX. 2‐[p‐Hydroxy‐benzoyl]‐glucose und 2‐Galloyl‐glucose
- 29 December 1961
- journal article
- research article
- Published by Wiley in European Journal of Organic Chemistry
- Vol. 649 (1) , 137-148
- https://doi.org/10.1002/jlac.19616490117
Abstract
Es wird die Synthese der 2‐[p‐Hydroxy‐benzoyl]‐β‐d‐glucose, der 2‐Galloyl‐α‐d‐glucose und der 2‐Galloyl‐β‐d‐glucose beschrieben und festgestellt, daß die in der XVIII. Mitteilung über natürliche Gerbstoffe3) als α‐Glucogallin bezeichnete Verbindung in Wirklichkeit 2‐Galloyl‐α‐d‐glucose ist. Bei der Entacetylierung sowohl des Heptaacetyl‐α‐glucogallins wie der 1‐[p‐Acetoxy‐benzoyl]‐2.3.4.6‐tetraacetyl‐α‐d‐glucose findet Acylwanderung der aromatischen Carbonsäure von C‐1 nach C‐2 statt. Bei den entsprechenden Acetaten der β‐Verbindungen unterbleibt die Acylwanderung, und man erhält in normaler Reaktion die 1‐[p‐Hydroxy‐benzoyl]‐ bzw. 1‐Galloyl‐β‐d‐glucose.Keywords
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