Reaktionen von Oxazolon‐(5)‐Anionen, III. Acylierung von Oxazolonen‐(5) mit Carbonsäurehalogeniden, eine Erweiterung der Dakin‐West‐Reaktion
- 1 March 1969
- journal article
- research article
- Published by Wiley in European Journal of Inorganic Chemistry
- Vol. 102 (3) , 883-898
- https://doi.org/10.1002/cber.19691020322
Abstract
Oxazolone‐(5) (1) liefern mit aliphatischen Carbonsäurehalogeniden und Triäthylamin 5‐Acyloxy‐oxazole (4), mit aromatischen Säurehalogeniden Gemische von 4 und 4‐Acyl‐oxazolonen‐(5) (3) und mit Säurehalogeniden und Pyridin 3. Die Abhängigkeit des O/C‐Acylierungsverhältnisses von verschiedenen Faktoren wird untersucht. Beim Behandeln mit Pyridin oder Alkylpyridinen lagern sich die Oxazole 4 in 3 um. Die Acyl‐oxazolone 3 werden von wasserfreier Oxalsäure oder Eisessig/Pyridin in hohen Ausbeuten in α‐Acylaminoketone (8) übergeführt. Diese Umwandlung von Carbonsäurehalogeniden in α‐Acylaminoketone hat gegenüber der üblichen Dakin‐West‐Reaktion zahlreiche Vorteile.Keywords
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