Zum Mechanismus der Molekülfelder von Diderivaten des Benzols
Open Access
- 1 June 1948
- journal article
- Published by Walter de Gruyter GmbH in Zeitschrift für Naturforschung A
- Vol. 3 (6) , 313-322
- https://doi.org/10.1515/zna-1948-0601
Abstract
Auf Grund der Befunde der Emission sowie der Absorption in Lösungen und in der Gasphase wird bei Benzolderivaten eine Zuordnung der beobachteten Spektren getroffen, die von den Deutungen anderer Autoren abweicht. Bei Diderivaten des Benzols, die eine C=0-Gruppe in Konjugation zum Ring und als zweiten Substituenten eine NH2 -, OH-, OCH3 -oder CH3 -Gruppe enthalten, kann die spektroskopische Mannigfaltigkeit der Erscheinungen durch das Wechselspiel von drei Effekten erklärt werden. Es handelt sich 1. um einen in der Arbeit näher diskutierten ,,S-Effekt", der eine Erhöhung der Ubergangswahrscheinlichkeit der CO-Anregung bei o-und m-Derivaten sowie eine Violettverschiebung der Benzolringanregung bei o-, m-und p-Derivaten bewirkt; 2. kann bei Substanzen der gleichen Gruppe in o-Stellung eine H-Brückenbildung erfolgen und 3. wird (nur bei den p-Derivaten) in Lösungen, aber nicht in der Gasphase, eine "Doppelmolekül"-Bildung beobachtet. Da die erwähnten Effekte sich bei den drei Isomeren (o-, m-, p-Stellung) verschieden auswirken, sollte man erwarten, daß diese Differenzierung auch im chemischen und biologischen Verhalten zum Ausdruck kommt, im Gegensatz zu den üblichen Diderivaten, bei deren Isomeren keine solche Unterschiedlichkeit auftritt.Keywords
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