Reaktionen von 1,3,4‐Thiadiazoliumsalzen mit Nucleophilen

Abstract
Von den 1,3,4‐Thiadiazoliumsalzen 1a‐j reagieren nur die acceptorsubstituierten 1a und b mit Alkoholen, Wasser Triethylphosphit oder Aceton zu den Δ4‐1,3,4‐Thiadiazolinen 2–5 oder 11. Mit Piperidin liefert auch 1d das entsprechende Addukt 6d. Elektronenreiche Mehrfachbindungssysteme wie Enamine, Inamine und Ketenacetale werden von 1 heteroaryliert.