Über die Alkylierung von Indoxyl‐carbonsäure‐(2)‐estern und über die Claisen‐Umlagerung der Allyloxyindole

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Abstract
Die Umsetzung von Indoxyl‐carbonsäure‐(2)‐äthylester (1) mit 1.1‐Dimethyl‐allylchlorid (3) führt zu 3‐Oxo‐2‐[3.3‐dimethyl‐allyl]‐2‐äthoxycarbonyl‐indolin (4) und 3‐Oxo‐2‐[1.1‐dimethyl‐allyl]‐2‐äthoxycarbonyl‐indolin (6). Bei der entsprechenden Umsetzung mit 5.7‐Dibromindoxyl‐carbonsäure‐(2)‐ester erfolgt neben C‐Alkylierung auch O‐Alkylierung zu 5.7‐Dibrom‐3‐[3.3‐dimethyl‐allyloxy]‐2‐methoxycarbonyl‐indol (8), das sich thermisch in das C‐Alkylderivat 7 umlagern läßt. Alkyltosylate reagieren mit 1 zu den O‐alkylierten Produkten 9–11. Allyltosylat ergibt mit 1 in der Hauptsache 3‐Allyloxy‐indol‐carbonsäure‐(2)‐ester 12, der sich beim Erhitzen in die C‐Allylverbindung 13 umlagert.