Polycyclische Verbindungen, XX. Benzo[a]pyren und Benz[a]anthracen
- 22 October 1968
- journal article
- research article
- Published by Wiley in European Journal of Organic Chemistry
- Vol. 716 (1) , 102-105
- https://doi.org/10.1002/jlac.19687160114
Abstract
Die Michael‐Addition von 1‐Oxo‐2‐hydroxymethylen‐1.2.3.4.5.6.7.8‐octahydro‐anthracen (1b) an Vinyl‐[2‐methoxycarbonyl‐äthyl]‐keton (2a) führt zu 3 a, das mit Natriummethylat in absol. Methanol 2‐Oxo‐2.3.4.4a.5.6.8.9.10.11‐decahydro‐benz[a]anthracen‐essigsäure‐(1) (4a) ergibt. Mit wasserfreier Flußsäure entsteht daraus 5, das bei der Zinkstaub‐Destillation und anschließender Pd/Kohle‐Dehydrierung Benzo[a]pyren (6) liefert. ‐ Analog erhält man aus 1 b und 2 b die Verbindungen 3 b und 4 b. Der aus 4 b mit LiAlH4 gebildete sek. Alkohol wird mit Pd Kohle ‐ unter gleichzeitiger Dehydratisierung ‐ zu Benz[α]anthracen (7) dehydriert.Keywords
This publication has 2 references indexed in Scilit:
- Polycyclische Verbindungen, XIX. Benzo[d]pyracen, 3-Phenyl-pyracen und 3-Phenyl-acenaphthenEuropean Journal of Organic Chemistry, 1967
- Ein neues Aufbauprinzip für kondensierte Aromaten: Pyren und 3,4-BenzpyrenThe Science of Nature, 1958