Über die Bildung von 3‐Thietanonen aus α,α′‐Dibromketonen und Natriumhydrogensulfid sowie ihre Ringöffnung1)
- 22 November 1979
- journal article
- Published by Wiley in European Journal of Organic Chemistry
- Vol. 1979 (11) , 1768-1784
- https://doi.org/10.1002/jlac.197919791115
Abstract
Mit der Titelreaktion ließen sich 2,4‐Dimethyl‐, 2,2,4‐Trimethyl‐ und 2,2,4,4‐Tetramethyl‐3‐thietanone in guten Ausbeuten synthetisieren. Das unsubstituierte 3‐Thietanon und sein 2‐Methylderivat konnten aus den entsprechenden Dibromketonen nicht erhalten werden. Die mit steigender Methylsubstitution erhöhte Bildungstendenz der Thietanone ist ein weiteres Beispiel für den “gem‐Effekt”. Als Konkurrenzprodukte bilden sich neben Polykondensaten α,α′‐Dimercaptoketone, welche zu 1,2‐Dithiolan‐4‐onen dehydriert werden können. 3‐Thietanone werden von Hydrogensulfid am Schwefel angegriffen; in einer Redoxreaktion entstehen unter Ringöffnung α‐Mercaptoketone und elementarer Schwefel, die sich weiter umsetzen können.This publication has 38 references indexed in Scilit:
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