Über Wasserstoffbrücken, II. Intra‐ und inter‐annulare Wasserstoffbrücken bei o‐Hydroxy‐biphenylen und Hydroxy‐biphenylchinonen
- 1 December 1959
- journal article
- research article
- Published by Wiley in European Journal of Inorganic Chemistry
- Vol. 92 (12) , 3101-3110
- https://doi.org/10.1002/cber.19590921213
Abstract
IR‐Spektren zeigen an, daß bei 2.2′‐Dihydroxy‐biphenyl‐Derivaten bevorzugt H‐Brücken von den OH‐Gruppen zu den π‐Elektronen des anderen Ringes ausgebildet werden, wobei die Torsionsschwingung beider Ringe gegeneinander nicht stört. H‐Brücken zwischen beiden OH‐Gruppen treten in geringem Umfange nur dann auf, wenn in 6.6′‐Stellung keine Substituenten stehen. Bei 2‐Hydroxy‐biphenyl‐mono‐ und ‐dichinonen erfolgt die Brückenbindung bevorzugt innerhalb eines Ringes, und nur wenn das nicht möglich ist, zur C=O‐Gruppe am zweiten Ring. Auch solche H‐Brücken werden durch Substituenten in 6.6′‐Stellung weitgehend verhindert. Bei allen OH ⃛O‐Brücken, deren Brückenköpfe an verschiedenen Ringen stehen, wird die OH‐Bande im IR‐Spektrum durch die Torsionsschwingung stark verbreitert.Keywords
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