Zur Stokvis‐Reaktion, XVII1) Vilsmeier‐Reaktion mit Pyrrol‐ und Pyrrolon‐Derivaten
- 9 September 1968
- journal article
- research article
- Published by Wiley in European Journal of Organic Chemistry
- Vol. 715 (1) , 90-97
- https://doi.org/10.1002/jlac.19687150110
Abstract
Pyrrole mit freier α‐Stellung ergeben bei der Vilsmeier‐Formylierung α‐Formylpyrrole. Besitzt das Ausgangspyrrol oder ‐pyrrolon einen Acetyl‐Substituenten, so entstehen bevorzugt Halogenacroleine 1 oder 2. Δ3‐Pyrrolone geben über Immoniumsalze 4 und innere Immoniumsalze 5 α‐Halogen‐α‐formylpyrrole 3, die sich reduktiv in Formylpyrrole überführen lassen. Am N nicht‐substituierte Bromformylpyrrole kondensieren mit Pyrrolonen in Zn/Natronlauge zu α‐Oxo‐dipyrromethenen (“Neo‐Typ”). – Durch Verwendung von Oxalylchlorid bei der Vilsmeier‐Reaktion erhält man 2.1′‐Dipyrromethene 7.Keywords
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