Darstellung und Eigenschaften mesoionischer Oxazolone

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Abstract
Die Synthese und die spektralen Eigenschaften sydnon‐analoger 3‐Methyl‐2.4‐diaryl‐oxazolium‐5‐oxide (2, 16–21) werden beschrieben. Die Thermolyse von 2 führt zu einem tetra‐substituierten Allen, das vielleicht durch Dimerisation eines mit 2 valenztautomeren Ketens (28) und Kohlendioxid‐Abspaltung gebildet wird. Bei der Öffnung des Oxazolium‐oxid‐Ringes mit Verbindungen HX greift das Nucleophil an der Carbonylgruppe an. Auch über den Verlauf der Autoxydation von 2 werden Aufschlüsse erzielt.