Über die Reaktivität des 1.2.3.4‐Tetrahydro‐chinaldins

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Abstract
Chinaldin wurde zum 1.2.3.4‐Tetrahydrochinaldin hydriert und N‐Alkylderivate dargestellt.Das 1.2.3.4‐Tetrahydroderivat konnte durch Oxydation nicht zum Aminoxyd umgesetzt werden; es zeigte sich, daß das tetrahydrierte Ringsystem teilweise zum Chinaldin dehydriert und zum Chinaldin‐N‐oxyd oxydiert wurde.Bei der Nitrierung wurden N‐Alkyl‐7‐nitro‐verbindungen erhalten, die sich zu N‐Alkyl‐6‐brom‐7‐nitro‐tetrahydro‐chinaldinen bromieren ließen. Die umgekehrte Reaktionsfolge führte zu den gleichen Brom‐nitroderivaten.Die N‐Alkylverbindungen wurden mit elementarem Brom zu den N‐Alkyl‐6‐bromtetrahydro‐chinaldinen bromiert.Bei der Reduktion der Nitroderivate wurden die entsprechenden primären Amine erhalten und als Schiffsche Basen charakterisiert.IR‐spektroskopische Untersuchungen bestätigten, daß sich die N‐Alkylderivate des Tetrahydrochinaldins bei elektrophilen Reaktionen wie N.N‐Dialkylaniline verhalten.

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