Alkalische Carbonsäure‐Eliminierung durch Nachbargruppeneffekt

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Abstract
3‐(2‐Hydroxy‐3,4,5‐trimethylphenyl)‐3‐methylphthalid (1) und 3‐(2‐Hydroxyphenyl)‐3‐methylphthalid (2) geben in Alkali unter intramolekularer Carbonsäure‐Eliminierung in hohen Ausbeuten die 1,1‐Diphenyläthylene 3 bzw. 4. Es wird gezeigt, daß diese Eliminierungsreaktionen durch den Nachbargruppeneffekt des Phenolat‐Sauerstoffes schneller ablaufen als die Verseifung der Lactonringe. Erst bei höheren Hydroxylionen‐Konzentrationen wird im Falle von 2 die Verseifungsreaktion schneller. Dieser Nachbargruppeneffekt ermöglicht ferner – wenn auch in langsamer Reaktion – alkalische β‐Eliminierung von Wasser aus den tert. Alkoholen 11c, e unter Bildung der 1,1‐Diphenyläthylene 12c, e.