Umsetzungen von Carbonsäurehydraziden mit 1.3‐Diketonen Über die Bildung von N‐Amino‐pyridonen und von 1.2‐Diazepinen
- 27 May 1960
- journal article
- research article
- Published by Wiley in European Journal of Organic Chemistry
- Vol. 631 (1) , 185-194
- https://doi.org/10.1002/jlac.19606310123
Abstract
Voraussetzung für die von W. Ried und A. Meyer2) aufgefundene Synthese von N‐Amino‐pyridonen aus Cyanacethydrazid und 1.3‐Diketonen ist die primäre Bildung einer Alkylidenverbindung. Modellversuche mit anderen C‐substituierten Acetylhydrazinen zeigen, daß bei zu geringer CH‐Acidität des Acylrestes diese Reaktion ausbleibt. Sehr hohe CH‐Aciditäten bedingen das Auftreten stabiler Salze bzw. Betaine von Aldolen, die gleichfalls keiner Cyclisierung zu N‐Amino‐pyridonen fähig sind. — Im neutralen Milieu lassen sich dieselben Ausgangsstoffe zu halbseitigen Acylhydrazonen des Typs R·CH2·CO·NH·N:C(CH3)·CH2·CO·C6H5 (worin R ein die CH2‐Gruppe acidifizierender Substituent ist) umsetzen. Diese Verbindungen können jedoch nicht zu 1.2‐Diazepinen cyclisiert werden.Keywords
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