Azofarbstoffe durch oxydative Kupplung, XVIII. Synthese von 3‐substituierten Thiazolon‐(2)‐hydrazonen und Thiazolon‐(2)‐benzolsulfonylhydrazonen

Publisher Website
Google Scholar
Abstract
Im Gegensatz zu 3‐Alkyl‐thiazolon‐(2)‐hydrazonen lagern Säuren 3‐Aryl‐thiazolon‐(2)‐hydrazone zu 3‐Amino‐thiazolon‐(2)‐phenyliminen um. Der Aufbau der 3‐Aryl‐Derivate verlangt daher ein vorgebildetes Thiazol‐System, in das im basischen Medium der Hydrazon‐Rest eingeführt wird, während die 3‐Alkyl‐Derivate außerdem durch Thiazolring‐Synthese direkt erhalten werden können. Infolge der basizitätsschwächenden Wirkung der Sulfonylgruppe bilden sich sowohl 3‐Aryl‐ als auch 3‐Alkyl‐thiazolon‐(2)‐benzolsulfonylhydrazone glatt aus α‐Halogenketonen und 1‐Benzolsulfonyl‐4‐alkyl(oder aryl)‐thiosemicarbazonen.