Das Reaktionsverhalten von Phenylessigsäurederivaten bei der Aminomethinylierung
- 1 January 1969
- journal article
- Published by Wiley in Archiv der Pharmazie
- Vol. 302 (5) , 362-375
- https://doi.org/10.1002/ardp.19693020506
Abstract
Im System der Phenylessigsäure (II) erfolgt unter der Einwirkung von s‐Triazin (I) durch zweifache Aminomethinylierung und anschließende Cyclisierung Bildung 5‐substituierter 4‐Hydroxy‐pyrimidine (VI). Als Sekundärreaktion des aus Phenylessigsäure‐anhydrid (IX) und I primär gebildeten Aminomethinylierungsproduktes (X) tritt Bildung von 4‐Hydroxy‐3,5‐diphenyl‐pyridin (XIV) auf. Letzteres entsteht auch aus I und α,α′‐Diphenyl‐aceton (XV). Die aus dem Enol XVIII und I gebildete O‐Aminomethinylierungsstruktur XXII geht eine Chapman‐Umlagerung unter Bildung der korrespondierenden Formaminoverbindung XXVII ein.Keywords
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