Darstellung einiger trifluoracetylierter Zuckerderivate

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Abstract
2.3.4.6‐Tetraacetyl‐β‐d‐glucose läßt sich nach der Trifluoressigsäure‐anhydrid‐Methode von Stacey mit Benzoesäure zu einem Gemisch von α‐ und β‐2.3.4.6‐Tetraacetyl‐benzoyl‐d‐glucose benzoylieren. Das Verhältnis α:β‐Verbindung hängt von den Versuchsbedingungen ab. Aus Benzyl‐β‐d‐glucosid ist durch Umsetzung mit Trifluoressigsäure‐anhydrid und Natriumtrifluoracetat das 2.3.4.6‐ Tetrakis‐trifluoracetyl‐benzyl‐β‐d‐glucosid vomSchmp. 102° leicht darstellbar; die Benzyl‐Gruppe konnte aber durch katalytische Hydrierung nicht entfernt werden. Falls dies gelänge, wäre es durch Veresterung mit Carbonsäuren in 1‐Stellung nach Stacey und Umesterung durch Erwärmen mit Methanol möglich gewesen, in 1‐Stellung beliebig veresterte Glucosen (und andere Zucker) herzustellen. Schließlich wird die Pentakis‐trifluoracetyl‐β‐d‐glucose beschrieben.

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