Zur basenkatalysierten Reaktion von methylenaktiven Nitrilen mit Schwefel

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Abstract
Die Reaktion von Schwefel mit Cyanessigsäurederivaten führt in Gegenwart von Basen bei Raumtemperatur zu Thiophen‐ und Pyrrolderivaten: Aus Malonitril erhält man 2,5‐Diamino‐3,4‐dicyano‐ und 2,4‐Diamino‐3,5‐dicyanothiophen, Cyanessigester liefert je nach Reaktionsbedingungen Bis‐[2‐amino‐3,4‐dicarbäthoxy‐pyrrolidyl‐(5)]‐disulfid,2‐Amino‐5‐mercapto‐3,4‐dicarbäthoxy‐pyrrol und 2,4‐Diamino‐3,5‐dicarbäthoxy‐thiophen, mit Cyanacetamid entsteht das 2‐Amino‐5‐mercapto‐3,4‐dicarbamoyl‐pyrrol. Die Reaktionsverläufe, die mit einer Dehydrodimerisierung beginnen, werden erörtert und einige Folgereaktionen der erhaltenen Verbindungen beschrieben.