Orthoamide, XXIX. Untersuchungen in der Reihe der Amidderivate der Orthooxalsäure, II

Publisher Website
Google Scholar
Abstract
Ethoxy(1‐pyrrolidinyl)(triethoxymethyl)carbenium‐tetrafluoroborat (3) setzt sich mit Natriumcyanid zum 2,3,3,3‐Tetraethoxy‐2‐(1‐pyrrolidinyl)propiononitril (4a) um. Dieses reagiert mit Pyrrolidin zu einem destillativ trennbaren Gemisch der Nitrile 4b und 4c. In 4a‐c läßt sich die Nitrilgruppe bei der Umsetzung mit Alkoholat substituieren, was zur Bildung der neuen Bis(ortho)oxalsäurederivate 5a‐c führt. Aus Trichloracetonitril werden über die Amidine 8 und 10 die N,N,N′,N′‐tetrasubstituierten Trichloracetamidinium‐tetrafluoroborate 11 erhalten. 11a wird durch Natriummethylat in Tetramethylharnstoff gespalten. Dagegen setzt sich 11a mit Natriumcyanid zum 3,3,3‐Trichlor‐2,2‐bis(dimethylamino)propiononitril (15) um, das mit Natriumethanolat zu 2,2‐Dichlor‐N,N,N′,N′‐tetramethyl‐l,1‐ethylendiamin (18) reagiert.