Reaktionen mit Imidsäureestern, VIII. Chinoline aus Isatin und aliphatischen Iminoverbindungen

Publisher Website
Google Scholar
Abstract
Eine Reihe am α‐Kohlenstoff substituierter Acetimidsäureester reagiert mit Isatin zu 3‐substituierten 2‐Methoxy‐cinchoninsäureamiden 1, die sich zu 2‐Hydroxy‐cinchoninsäureamiden 2 verseifen lassen; bei stark elektronegativ substituierten Acetimidsäureestern bleibt diese Reaktion aus. – Analog substituierte Acetamidine ergeben 2‐Amino‐cinchoninsäureamide 6. – Bei Reaktion der Isatine mit Phenyl‐alkyl‐ketiminen sind die als Zwischenstufen auftretenden 2‐Oxo‐3‐hydroxy‐2.3‐dihydro‐indolyl‐(3)‐Derivate 7 thermisch sehr stabil und lagern sich erst bei hohen Temperaturen zu 2‐Phenyl‐cinchoninsäureamiden 8 um.

This publication has 11 references indexed in Scilit: