Photochemie kleiner Ringe, 16 Photolyse ungesättigter Tosylhydrazone. – Alkyl‐ und Aryl‐cyclopropene bzw. ihre Folgeprodukte

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Abstract
Die Photolyse der Alkalisalze von Tosylhydrazonen α.β‐ungesättigter Carbonyl‐Verbindungen (4a–f) führt, wahrscheinlich über eine n‐π*‐Anregung, zu den Alkyl‐ bzw. Aryl‐cyclopropenen 5a–f. Diese können im Falle von 5a, b, d, e isoliert werden, 5c und 5f werden jedoch photolytisch in 2.3‐Diphenyl‐1‐ [1.2‐diphenyl‐cyclopropen‐(2)‐yl]‐cyclopropan (8c) bzw. 1.3‐Diphenyl‐inden (7f) umgewandelt. In einer Dunkelreaktion entstehen bei 4c, d (mit R2 = H) Pyrazole 10. Die Mechanismen, die zu den einzelnen Photoprodukten führen, werden diskutiert.