Zur Umsetzung von Azolen mit anorganischen Säurechloriden
- 22 November 1979
- journal article
- Published by Wiley in European Journal of Organic Chemistry
- Vol. 1979 (11) , 1756-1767
- https://doi.org/10.1002/jlac.197919791114
Abstract
Zwei Verfahren zur Darstellung der 1‐Imidazolylderivate 3 werden miteinander verglichen: die Umsetzung von 1) Imidazol (2) und 2) 1‐(Trimethylsilyl)imidazol (4) mit den anorganischen Säurechloriden 1. – Phosgen (1a) reagiert mit 1,1′‐Carbonyldiimidazol (3a) zum Imidazol‐1‐carbonsäurechlorid (5). Aus N‐(Trimethylsilyl)azolen erhält man mit (Chlorcarbonyl)sulfenylchlorid (13) – abhängig vom Azolylrest und den Reaktionsbedingungen – die Carbonylsulfenylverbindungen 16a, 17a, 18a und die Carbonylverbindungen 3a, 7a oder Gemische aus beiden (18a, b). Die Carbonylsulfenylverbindungen gehen unter Schwefelabspaltung in die entsprechenden Carbonylverbindungen 16b, 17b, 18b über.Keywords
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- Photochemische Reaktionen. 92. Mitteilung [1]. Photochemistry of Imidazolides II. C2‐C3 Cleavage of Carboxylic Acid Chains. A Convenient New Method for the Side‐Chain Degradation of Bile Acids and of LanosterolHelvetica Chimica Acta, 1976
- Photochemische Reaktionen. 91. Mitteilung [1]. Photochemistry of Imidazolides. I. The Photo‐Fries‐Type Rearrangement of N‐Substituted ImidazolesHelvetica Chimica Acta, 1976
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- Protonenresonanz‐Untersuchungen an aromatischen Heterocyclen I: Imidazole und Imidazolium‐IonenBerichte der Bunsengesellschaft für physikalische Chemie, 1963
- New Methods of Preparative Organic Chmistry IV. Syntheses Using Heterocyclic Amides (Azolides)Angewandte Chemie International Edition in English, 1962
- Neuere Methoden der präparativen organischen Chemie IV Synthesen mit heterocyclischen Amiden (Azoliden)Angewandte Chemie, 1962
- Use of carbonylditriazole in peptide synthesisRecueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1961