Cycloaddition von Diazoalkanen an Isothiocyanate
- 22 February 1965
- journal article
- research article
- Published by Wiley in European Journal of Organic Chemistry
- Vol. 682 (1) , 90-98
- https://doi.org/10.1002/jlac.19656820109
Abstract
Isothiocyanate reagieren mit Diazoalkanen, Diazoessigester und ω‐Diazo‐acetophenon unter Bildung substituierter 1.2.3‐Thiadiazole. Substituenteneinfluß und fehlende Lösungsmittelabhängigkeit kennzeichnen die Reaktion als 1.3‐dipolare Cycloaddition. 5‐Phenoxycarbonylamino‐4‐äthoxycarbonyl‐1.2.3‐thiadiazol (IVi) reagiert mit Aminen unter Phenolabspaltung zu Thiadiazolylharnstoffen, die mit Natronlauge zu 5.7‐Dioxo‐4.5.6.7‐tetrahydro‐1.2.3‐thiadiazolo‐[5.4‐d]pyrimidinen VIII cyclisieren.Keywords
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