Nitriloxide, XVIII1) Das Tetramere der Knallsäure (Isocyanilsäure) und seine Derivate

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Abstract
Die Struktur 3b der a‐Isocyanilsaure als (E,E)‐3,4‐Bis(hydroxyiminomethyl)‐1,2,5‐oxadiazol‐2‐oxid wurde durch stufenweisen Abbau zu dem bekannten Furazandicarbonsaurediamid (13) bewiesen. 3,4‐Dicyan‐1,2,5‐oxadiazol‐2‐oxid (Dicyanfuroxan, 5) wurde auf einem neuen Weg synthetisiert und der Mechanismus seiner Hydrolyse zu 3‐Carbamoly‐4‐cyan‐1,2,5‐oxadiazol‐2‐oxid (Anhydro‐isocyanilsäure) aufgeklart. Die meisten der aus 3b unter Einwirkung von Wasser, sauren oder basischen Agenzien entstehenden Verbindungen haben aufgrund neuer chemischer und spektroskopischer Befunde eine andere als die ihnen bisher zugeschriebene Struktur. Alle bisher als offenkettige C3‐ oder C4‐Derivate formulierten Folgeprodukte von 3 sind in Wirklichkeit heterocyclische Verbindungen. Der Versuch einer neuen mechanistischen Deutung dieser Reaktionen wird vorgelegt.