Asymmetrische Epoxidierung von Enonen mit Sauerstoff in Gegenwart von Diethylzink und (R, R)‐N‐Methylpseudoephedrin

Abstract
Eine effziente Methode zur asymmetrischen Epoxidierung von α,β‐ungesättigten Ketonen 1 ist die Umsetzung mit Sauerstoff in Gegenwart von Diethylzink und (R,R)‐N‐Methylpseudoephedrin. Sie liefert die Epoxide 2 in ausgezeichneten Ausbeuten, mit vollständiger Diastereoselektivität und mit Enantiomerenüberschüssen bis zu 92 %. Der eingesetzte enantiomerenreine Aminoalkohol kann nahezu quantitativ und mit unveränderter optischer Reinheit zurückerhalten werden. magnified image