Asymmetrische Epoxidierung von Enonen mit Sauerstoff in Gegenwart von Diethylzink und (R, R)‐N‐Methylpseudoephedrin
- 2 August 1996
- journal article
- zuschrift
- Published by Wiley in Angewandte Chemie
- Vol. 108 (15) , 1827-1829
- https://doi.org/10.1002/ange.19961081530
Abstract
Eine effziente Methode zur asymmetrischen Epoxidierung von α,β‐ungesättigten Ketonen 1 ist die Umsetzung mit Sauerstoff in Gegenwart von Diethylzink und (R,R)‐N‐Methylpseudoephedrin. Sie liefert die Epoxide 2 in ausgezeichneten Ausbeuten, mit vollständiger Diastereoselektivität und mit Enantiomerenüberschüssen bis zu 92 %. Der eingesetzte enantiomerenreine Aminoalkohol kann nahezu quantitativ und mit unveränderter optischer Reinheit zurückerhalten werden. magnified imageKeywords
This publication has 42 references indexed in Scilit:
- Enantioselective catalytic epoxidation of tetrasubstituted olefinsTetrahedron Letters, 1995
- Catalytic asymmetric oxidations using optically active (salen)manganese(III) complexes as catalystsCoordination Chemistry Reviews, 1995
- Enantioselective epoxidation of unfunctionalized olefins catalyzed by salen manganese complexesJournal of the American Chemical Society, 1990
- Stereoselective synthesis of polyether antibiotics, lasalocid A and isolasalocid A, via a chelation-controlled formation of tetrahydrofuran rings under thermodynamic conditionsTetrahedron Letters, 1990
- The first enantioselective synthesis of poly-oxygenated α-hydroxydihydrochalcones and circular dichroic assessment of their absolute configurationTetrahedron Letters, 1987
- Procedure for the catalytic asymmetric epoxidation of allylic alcohols in the presence of molecular sievesThe Journal of Organic Chemistry, 1986
- Asymmetric epoxidation of electron-poor olefins-VTetrahedron, 1984
- “Synthetic Enzymes”. Highly Stereoselective Epoxidation of Chalcone in a Triphasic Toluene‐Water‐Poly[(S)‐alanine] SystemAngewandte Chemie International Edition in English, 1980
- „Synthetische Enzyme”: Hochstereoselektive Epoxidierung von Chalkon im Dreiphasensystem Toluol-Wasser-Poly(S)-alaninAngewandte Chemie, 1980
- The first practical method for asymmetric epoxidationJournal of the American Chemical Society, 1980