Zur Struktur und Reaktivität der Cyclopropenone, II. Spektroskopische Untersuchungen an Cyclopropenonen
- 18 December 1967
- journal article
- research article
- Published by Wiley in European Journal of Organic Chemistry
- Vol. 709 (1) , 46-58
- https://doi.org/10.1002/jlac.19677090105
Abstract
Die beiden charakteristischen Banden der Cyclopropenone bei 1850 und 1630 cm−1 werden aufgrund der Ramanspektren, des Isotopeneffektes bei Substitution mit 18O sowie der Lösungsmittelabhängigkeit als Gegentakt‐ und Gleichtakt‐Schwingung der CO‐ und CC‐Bindung gedeutet. Eine Modellrechnung erklärt die zunächst erstaunliche stärkere Lösungsmittelabhängigkeit der Gleichtakt‐Schwingung und legt nahe, daß die Cyclopropenylium‐Oxid‐Struktur 1b zu ca. 30% am Grundzustand der Cyclopropenone beteiligt ist. Auch aus den Dipolmomenten, den NMR‐und den UV‐Spektren kann auf eine Beteiligung der polaren Struktur in vergleichbarem Ausmaß geschlossen werden.Keywords
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