1.4‐Dipolare Cycloadditionen, II. Dreikomponenten‐Reaktionen des Isochinolins mit Acetylendicarbonsäureester und verschiedenen Dipolarophilen
- 1 April 1967
- journal article
- research article
- Published by Wiley in European Journal of Inorganic Chemistry
- Vol. 100 (4) , 1094-1106
- https://doi.org/10.1002/cber.19671000406
Abstract
Läßt man Acetylendicarbonsäure‐dimethylester in niedriger Stationärkonzentration mit lsochinolin in Gegenwart von Phenylisocyanat, Mesoxalsäure‐diäthylester oder Azodicarbonsäureester reagieren, gelangt man zu 1: 1: 1‐Cycloaddukten der drei Komponenten (4, 15, 20), die strukturell geklärt werden. Der aus Isochinolin und Acetylendicarbonester gebildete 1.4‐Dipol vereinigt sich dabei mit den genannten Dipolarophilen. Ein zweistufiger Mechanismus der 1.4‐Cycloaddition wird wahrscheinlich gemacht. Unter Pyridin‐Katalyse tritt Acetylendicarbonester mit Phenylisocyanat zu einem Tetrahydropyrimidin‐Derivat (25) (1 : 2‐Addukt) zusammen.Keywords
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